2023 San Marcos de Arica "Viviendo el sueño"
Un gran seguidor de San Marcos de Arica como Felipe Castillo ha sido contratado como nuevo manager del Club con el objetivo de alcanzar los playoffs y luchar por el ascenso. Felipe Castillo no fue la primera opción pero destaco sobre otros por su paso por el futbol formativo en la Región, jugar un Futbol Entretenido, Rápido y su construcción desde la Defensa. En un inicio viendo la plantilla eligió utilizar un 4-3-3, un planteamiento táctico muy utilizado por las distintas categorías del club. Para invertir en el futuro del Club, Castillo se encargo de insistir a la Directiva en la renovaciones de los iconos del Club (Donadell y Pipe Báez) también aposto por jóvenes promesas como el jugador Diego Opazo (Seleccionado sub18). La temporada fue regular en un principio, el equipo durante el campeonato se caracterizo por ser una fortaleza cuando se trataba de jugar en Casa, sin embargo, en los playoff se fueron eliminado en primera instancia, quitándole el sueño a la gente del club de volver a Primera y recuperar la Categoría.
2024 San Marcos de Arica "Transición"
Esta temporada se caracterizo por una renovación táctica, Castillo luego de unas estresadas Vacaciones por la presión de no solo un Club si no que de una Ciudad entera, decidió renovar el planteamiento Táctico a utilizar, recurrió no solo a gente de confianza con la que compartió durante su formación, sino que también con algunos amigos igual de fanáticos que el al Football Manager, la táctica a utilizar fue una 5-4-1, se trataba de un planteamiento a primera vista defensivo con un bloque bajo, pero, nada mas hacerse con la posesión del balón, la táctica parecía ser otra. Esta temporada se rompieron algunos récords como el que logro Auzmendi anotando 22 tantos para batir el récord del club de mas goles en una temporada, se hicieron de algunos nombres como Kevin Medel, Nelson Espinoza y Felipe Ortiz, todos como agentes libres. Esto le permitió volver a conseguir entrar a los playoff con un 3er Lugar, sin embargo, nuevamente se fueron en primera instancia, esto quizás producto de la presión que tenían los futbolistas al jugar unos playoff bastante difíciles.
2025 San Marcos de Arica "Los Ganadores Ganan"
Esta temporada y ultima por contrato de Castillo suponía totalmente un reto, los jugadores iconos del Club ya se hacían mayores y algunos jugadores jóvenes fueron tentados por otros equipos, sin embargo, al igual que la temporada anterior, el equipo se unió bastante y logro romper algunos récords del club como los de ganar los primeros 7 partidos del campeonato, algo que Club nunca antes se había logrado y logrando cimentar un equipo impenetrable en la defensa. El Fichaje estrella y polémico al mismo tiempo fue el de Cristian Insaurralde de Cobreloa, que luego de peleas con su anterior club recayó en un San Marcos de Arica que cada año se hacia mas y mas Robusto en el Campeonato. Hubieron 2 partidos que destacaron durante el campeonato, el primero fue un partido contra Cobreloa, quien se encontraba muy cerca de San Marcos, un magnifico gol ganador en el minuto 93 justo antes del pitido, obra de Cristian Insaurralde, no pudo contener sus emociones porque sabia lo que significa ese resultado para ambos equipos, esa noche fue dramática y memorable, una victoria 2-1 para San Marcos, el otro partido memorable fue la penúltima jornada ante Deportes Antofagasta, San Marcos gano nuevamente justo al final gracias a un dramático gol en el minuto 91 obra de Nahuel Donadell, cerrando el partido con un 1-0 y otorgándole el 1er Lugar en el Campeonato a San Marcos y el ascenso directo a Primera División, Castillo por su parte logro ser nombrado Manager del Año de Primera B.
2026 Despedido "Triste Despedida"
A pesar de los buenos resultados y un agónico ascenso que duro 3 Temporadas, El Presidente de San Marcos (Carlos Ferry) decidió no renovar el contrato de Castillo pese a que todo el Club y la Ciudad lo amaba, puesto al miedo de descender directamente la próxima temporada, ya que, San Marcos se caracterizaba por ser un equipo de Primera B, así fue que decidió contratar a un Manager con experiencia aguantando equipos en la tabla baja de Primera División, ilusionando a Castillo de hacer una larga carrera en el Club. Con todo lo sucedido Castillo decidio retirarse por un tiempo, sin embargo, esto no duro demasiado tiempo ya que un club bastante atractivo llamo a su puerta.
2026 Cobresal "Bienvenido a Bordo"
Ante todo pronostico Castillo fue contratado por Cobresal por 2 temporadas con la posibilidad de ampliarse a 3, con el objetivo de Lograr el Campeonato de la Primera División Chilena, algo que no resultaba tan alocado ya que se trataba de un Club fuerte pero se trataba de un Manager con nula experiencia en Primera División. La Prensa se encargo de hundir en criticas a Castillo, pero el decidió hacer caso omiso y respondió con Futbol, logrando ganar las primeras 9 jornadas del Campeonato, posicionando así al Club en lo mas alto de la tabla. Los dos fichajes claves de esta Temporada fueron en realidad 2 rescates futbolísticos, el primer rescate fue de Eduardo Vargas que provenía del Al-Ahly, donde prácticamente no jugaba a un futbol competitivo, ya que a pesar de su edad, aun tenia la fuerza para destrozarle la malla a los porteros de Primera División. El ultimo rescate se trataba de un Darío Osorio que luego de varias temporadas en Noruega, se encontraba con un vacío emocional y futbolístico, logro hacerse con su pase por 2 Millones de Dólares, poco para un jugador de su categoría. Una temporada totalmente exitosa, de la mano de Jugadores como Darío Osorio, Eduardo Vargas, Gabriel Castellón, Maximiliano Rueda y de Diego Opazo, este ultimo termino siendo un fichaje que Castillo siempre exigía, puesto que se trataba de un jugador del que conocía muy bien y aun siendo un jugador normalito para ojos de cualquier otro manager, para Castillo era su jugador mas desequilibrante. Esta Temporada culmino con el Campeonato de Primera División (Tercer Titulo en la historia del Club) y con el premio de manager del año para Castillo.
2027 Cobresal "Al Salón de la Fama"
Esta temporada empezó con grandes logros, consiguiendo ganar la Super Copa de Chile ante Colo-Colo, un partido difícil pero nuevamente con un magnifico gol ganador en el minuto 91 justo antes del pitido final dio a Cobresal una dramática y memorable victoria. Durante la temporada se concretaron algunos fichajes de jóvenes pero no fueron demasiado, la plantilla se mantenía intacta desde la temporada pasada. El jugador mas importante de esta Temporada se trato del Portero Gabriel "El Flaco" Castellón, quien logro 15 partidos con la portería a cero. En Libertadores el Equipo no destaco mucho, siendo eliminados de esta competencia rápidamente, puesto que el objetivo de la Directiva y Castillo esta enfocado en el Campeonato Nacional. Esta Temporada Castillo Logro el Campeonato de Primera División y La Super Copa de Chile, doblando así los Trofeos que poseía el Club antes de su llegada. Como galardón personal logro el manager del año en Chile.
2027 Termino de Contrato "Nuevos Horizontes"
Al termino de la Temporada Castillo opto por irse a un costado del Club y no activar la clausula opcional que ampliaba el contrato por un año, Castillo logro todos los objetivos planteados pero llego a la conclusión de que el club necesitaba a alguien más o quizás su miedo a ser nuevamente despedido por no tener las cualidades necesarias fue lo que llevo a Castillo a no ampliar su contrato, Castillo estaba feliz por dirigir en Chile, pero una oferta inesperada llamo a su puerta.
2027/2028 NK Lokomotiva Zagreb "Mucho que Ganar, Poco que Perder"
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